“想要在王伦排挤下立足，最好的办法，就是立下大功——”
“让梁山泊的头领，亲近和接纳我！”
首先想到的就是立功，吴用觉得自己虽有朱武看重，却仍要立下功劳。这样在遭到王伦排挤时，才有人为自己说话，不至于一举一动，都被王伦打压。
只是，想到王伦在梁山泊立寨时，带去的三四百喽啰，吴用便又觉得，自己功劳再大，也很难赶上王伦——
毕竟那三四百喽啰，是当时梁山泊的一半。以梁山泊现在的三四千人马来说，想达到王伦的地位，就要带三四千人上山。
这对吴用来说，是不可能完成的任务。他若有这个本事，不可能这么落魄。
只是，有了这个念头后，吴用却突然想起一人，觉得他上梁山泊，能和王伦比地位：
“以晁天王的威望，只要他肯落草，至少有三五千人追随。”
“若是将这些人带上梁山泊，即使晁天王是头功，一个次要功劳，我身上却少不了。”
“凭借这个功劳，再有晁天王做靠山，我能在梁山泊，和王伦分庭抗礼。”
想到这个发现，吴用便忍不住兴奋，觉得自己只要把晁盖拉上山，所面临的一切问题，都会迎刃而解：
“晁天王在江湖上的威望高，而且他为人重义，不可能会亏待我。”
“有了晁天王做靠山，再有带水军的阮家三兄弟做奥援，我在梁山泊的头领中，就算有了基本盘。”
“而且王伦对江湖上的事一窍不通，在兵略上也没有认识。他只能做文书，我却能办军务——”
“我在梁山泊中，能和他分庭抗礼！”
甚至，吴用想到王伦最多不过是陈平之才，自己却有张良诸葛的谋略，更是颇为自得地想：
“如果说王伦在梁山泊是陈平，那我就是张良。”
“张良和陈平谁重要，寨主不会不知道！”
“来日论功行赏，我会在他前面！”
对加入梁山泊的事情信心满满，吴用开始思索，如何拉晁盖上梁山泊：
“晁天王待我不薄，按理说不该算计他。”
“只是他一身本领，却和我一样在山野中蹉跎。”
“这样的日子不知什么时候才到头，不如趁早决断，早点上梁山泊！”
预感到梁山泊会壮大，吴用觉得晚落草不如早落草。自己帮晁盖下决心，无论对哪方都好。就等机会来临，劝说晁盖落草。
“可惜晁天王太重义，不是寨主材料。”
“否则我何必费心谋划，如何与王伦抗衡！”
有了落草的想法后，吴用也考虑过以晁盖为主、独自立寨之事。只是在想到晁盖的表现后，再对比晁盖和朱武两人，吴用觉得晁盖实在不是做大事的料，还不如让他上梁山泊，两人相互依靠。
同时，吴用还想到了，梁山泊是以朱武为主。决定自己虽然要以晁盖为靠山，却同样要有独立性，在晁盖的庇护下，逐渐能够独立：
“单单拉人入伙，还显不出我的本事。”
“我要谋笔钱财，帮梁山泊壮大！”
认为晁盖带着三五千人上山后，梁山泊钱粮会短缺，吴用决定在钱粮上想办法，并且要让人知道，这件事自己是头功。
想起钱粮来源，吴用便想到去年梁中书给蔡京送的生辰纲。想起蔡京废科举的可恶，吴用心里面一个想法，已经冒了出来。打算在今年梁中书继续送生辰纲时，利用这件事情，来个一举多得。
想法渐渐完善，吴用再看向阮家三兄弟，不知在旁边嘀咕什么，大声向他们道：
“你们三位弟兄，真的想明白了？”
“落草的事非同小可，一定要想清楚，这事不能回头！”
阮小二听闻此言，顿时就是大喜，向吴用道：
“先生你不知，刚刚我三兄弟几遍商量，要去梁山泊入伙。”