话说秦业父子专候贾家的人来送上学择日之信。原来宝玉急于要和秦钟相遇，却顾不得别的，遂择了后日上学。“后日一早请秦相公到我这里，会齐了，一同前去。”打发人送了去信。
至是日一早，宝玉未起来时，袭人早已把书笔文物包好，收拾停妥，坐在床沿上发闷。见宝玉醒来，只得服侍他梳洗。宝玉见她闷闷的，因笑问道：“好姐姐，你怎么又不自在了？难道怪我上学去丢得你们冷清了不成？”袭人笑道：“这是那里话？读书是极好的事，不然，就潦倒一辈子，终究怎么样呢？但只一件：读书之时只想著书，不读书的时节想着家里些。别和他们一处玩闹，碰见老爷不是玩的。虽说是奋志要强，那工课宁可少些，一则贪多嚼不烂，二则身子也要保重。这就是我的意思，你可要体谅。”袭人说一句，宝玉应一句。袭人又道：“大毛衣服我也包好了，交出给小子们去了。学里冷，好歹想着添换，比不得家里有人照看。脚炉手炉的炭也交出去了，你可着他们添。那一起懒贼，你不说，他们乐得不动，白冻坏了你。”宝玉道：“你放心，出外头我自己都会调停的。你们也别闷死在屋里，长和林妹妹一处去玩笑才好。”说着，俱已穿戴齐备，袭人催他去见贾母、贾政、王夫人等。宝玉又去嘱咐了晴雯、麝月等几句，方出来见贾母。贾母未免也有几句嘱咐他的话。然后去见王夫人，又出来书房中见贾政。
偏生这日贾政回家得早，正在书房中与相公清客们闲话。忽见宝玉进来请安，回说上学里去，贾政冷笑道：“你如果再提‘上学’两字，连我也羞死了。依我的话，你竟玩你的去是正理。仔细站脏了我这地，靠脏了我这门！”众清客相公们都起身笑道：“老世翁何必如此！今日世兄一去，三二年就可显身成名的了，断不似往年仍作小儿之态的。天也将饭时，世兄竟快请罢！”说着便有两个年老的携了宝玉的手走出去了。
贾政因问：“跟宝玉的是谁？”只听外面答应了两声，早进来三四个大汉，打千儿请安。贾政看时，认得是宝玉的奶母之子，名唤李贵的。因向他说道：“你们成日家跟他上学，他到底念了些什么书！倒念了些胡言混语在肚子里，学了些精致的淘气。等我闲一，先揭了你的皮，再和那不长进的算帐！”吓得李贵忙双膝跪下，摘了帽子，碰头有声，连连答应“是”，又回说：“哥儿已念到第三本《诗经》，什么‘呦呦鹿鸣，荷叶浮萍’，小的不敢撒谎。”说的满座哄然大笑起来。贾政也撑不住笑了。因说道：“那怕再念三十本《诗经》，也都是掩耳偷铃，哄人而已。你去请学里师老爷安，就说我说的：什么《诗经》、古文，一概不用虚应故事，只是先把《四书》一齐讲明背熟，是最要紧的。”李贵忙答应“是”，见贾政无话，方退了出去。
此时，宝玉独站在院外，避猫鼠儿似的，屏声静候。待他们出来，便忙忙的走了。李贵等一面掸衣服，一面说道：“可听见了不曾？先要揭我们的皮呢！人家的奴才，跟主子赚些好体面，我们这等奴才，白陪着挨打受骂的。从此后也可怜见些才好。”宝玉笑道：“好哥哥，你别委曲，我明儿请你。”李贵道：“小祖宗，谁敢望你请！只求你听一两句话就有了。”说着，又至贾母这边，秦钟早已来候了，贾母正和他说话儿呢。于是二人见过，辞了贾母。宝玉忽想起未辞黛玉，因又忙至黛玉房中来作辞。彼时黛玉才在窗下对镜理妆，听宝玉未说上学去，因笑道：“好，这一去，可定是要‘蟾宫折桂’去了。我不能送你了。”宝玉道：“好妹妹，等我下了学再吃晚饭。那胭脂膏子，也等我来再制。”唠叨了半日，方撤身去了。黛玉忙又叫住，问道：“你怎么不去辞辞你宝姐姐呢？”宝玉笑而不答，一径同秦钟上学去了。
原来这贾家之义学，离此不远，不过一里之遥。原系始祖所立，恐族中子弟有贫穷不能请师者，即入此中肄业。凡族中有官爵之人，皆有供给银两，按俸之多寡帮助，为学中之费。特共举年高有德之人为塾掌，专为训课子弟。如今宝、秦二人来了，一一的都互相拜见过，读起书来。自此后，二人同来同往，同坐同起，愈加亲密。又兼贾母爱惜，也时常留下秦钟，住上三天五夜，与自己的重孙一般疼爱。因见秦钟不甚宽裕，又助他些衣履等物。不上一月之工，秦钟在荣府便熟惯了。宝玉终是不安本分之人，一味的随心所欲，因此又发了癖性，又特向秦钟悄说道：“咱俩人一样的年纪，况又同窗，以后不必论叔侄，只论弟兄朋友就是了。”先是秦钟不肯，当不得宝玉不依，只叫他“兄弟”，或叫他的表字“鲸卿”，秦钟也只得混着乱叫起来。
原来这学中虽都是本族人丁与些亲戚的子弟，俗语说得好：“一龙生九种，种种各别。”未免人多了，就有龙蛇混杂，下流人物在内。自宝、秦二人来了，都生得花朵一般模样，又见秦钟腼腆温柔，未语面先红，怯怯羞羞，有女儿之风；宝玉又是天生成惯能作小服低，赔身下气，性情体贴，话语绵缠。因此二人更加亲厚，也怨不得那起同窗人起了疑，背地里你言我语，诟谇谣诼，布满书房内外。
原来薛蟠自来王夫人处住后，便知有一家学，学中广有青年子弟，不免偶动了龙阳之兴。因此，也假说来上学读书，不过是三日打鱼，两日晒网，白送些束修礼物与贾代儒，却不曾有一些进益，只图结交些契弟。谁想这学内就有好几个小学生，图了薛蟠的银钱吃穿，被他哄上手的，也不消多记。更又有两个多情的小学生，亦不知是那一房的亲眷，亦未考其名姓，只因生得妩媚风流，满学中都送了他两个外号，一号“香怜”，一号“玉爱”。虽都有窃慕之意、将不利于孺子之心，只是都惧薛蟠的威势，不敢来沾惹。如今宝、秦二人一来，见了他两个，也不免绻缱羡慕，亦因知系薛蟠相知，故未敢轻举妄动。香、玉二人心中，也一般的留情与宝、秦。因此，四人心中虽有情意，只未发迹。每日一入学中，四处各坐，却八目勾留，或设言托意，或咏桑寓柳，遥以心照，却外面自为避人眼目。不意偏又有几个滑贼，看出形景来，都背后挤眉弄眼，或咳嗽扬声，这也非止一日。
可巧这日代儒有事，早已回家去了，只留下一句七言对联，命学生对了，明日再来上书。将学中之事，又命长孙贾瑞暂且管理。妙在薛蟠如今不大来学中应卯了，因此秦钟趁此和香怜挤眉使暗号，二人假装出小恭，走至后院说梯己话。秦钟先问他：“家里的大人可管你交朋友不管？”一语未了，只听背后咳嗽了一声。二人吓得忙回头看时，原来是窗友名金荣者。香怜本有些性急，便羞怒相激，问他道：“你咳嗽什么？难道不许我们说话不成？”金荣笑道：“许你们说话，难道不许我咳嗽不成？我只问你们：有话不明说，谁许你们这样鬼鬼祟祟的干什么故事？我可也拿住了，还赖什么！先得让我抽个头儿，咱们一声儿不言语，不然大家就奋起来。”秦、香二人急得飞红了脸，便问道：“你拿住什么了？”金荣笑道：“我现拿住了是真的。”说着，又拍着手笑嚷道：“贴的好烧饼！你们都不买一个吃去？”秦钟、香怜二人又气又急，忙进来向贾瑞前告金荣，无故欺负他两个。